Con el Hércules, Manolo Herrero sufrió su primera derrota ante el Cádiz
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Claudio Barragán volvió a superar en una eliminatoria de ascenso a Manolo Herrero. Los dos se vieron las caras en el play-off de ascenso de la temporada 2011-2012, en un duelo entre Real Jaén y Ponferradina en la primera ronda. La historia volvió a repetirse: tras el 2-1 de la ida favorable para el equipo del jiennense, el valenciano acabó superando la eliminatoria tras vencer en la vuelta.
Una derrota que, además, supone la primera para Manolo Herrero como entrenador en sus enfrentamientos con el Cádiz. Hasta el momento, el balance del jiennense era de cuatro victorias y dos empates ante el Submarino Amarillo, contando sus enfrentamientos tanto al frente del Real Jaén como con el Hércules. Al séptimo partido, Manolo Herrero vio cómo el Cádiz ganaba y superaba la eliminatoria del play-off.
En la temporada 2010-2011 vivió su primer duelo con el Cádiz, en el partido en el que iniciaba su andadura al frente del Real Jaén. Los jiennenses se impusieron en La Nueva Victoria por 2-1, gracias a los goles de Espín, que contrarrestaban el tanto inicial de Velasco para el Cádiz. En la temporada siguiente, Manolo Herrero vivió sus dos únicos empates contra el Submarino Amarillo. En la primera jornada, 1-1 en territorio jiennense (con goles de Akinsola y José Mari); en la vigésima jornada, 0-0 en Carranza.
Los dos duelos de la temporada 2012-2013 contra el Cádiz se saldaron con triunfo para el equipo de Manolo Herrero. Así, el Real Jaén venció en Carranza por 0-1: fue la segunda vez que el técnico dirigía en el coliseo cadista. Un autogol de Bermúdez dio los tres puntos al cuadro blanco. En la segunda vuelta, el triunfo del Real Jaén fue por 2-1, con goles de Aulestia en propia puerta y Martos. El gol del Cádiz fue de Granell.
Tras una temporada y media sin enfrentarse al Cádiz, el destino volvió a juntar a Manolo Herrero y al Submarino Amarillo. Al frente del Hércules, el jiennense sumó su cuarta victoria ante el conjunto cadista en la ida de la segunda eliminatoria, por 2-1. Chechu Flores anotó dos goles que ponían en ventaja a los alicantinos, recortando distancias Airam Cabrera.
A la tercera visita del entrenador a Carranza, llegó la vencida. Y el Cádiz consiguió la victoria ante el Hércules y también, ante Manolo Herrero. El gol de penalti de Jona Mejía sirve para que los amarillos avancen de eliminatoria y también, para que sepan lo que es ganarle a un equipo de Manolo Herrero.
